お歳暮は、元々は正月を迎える事始めの日である１２月３１日から贈っていたようですが、現在では、１２月初めから２０日くらいまでに届くように贈るのが一般的です。最近は、１１月末頃から贈る人もいるようです。

お歳暮の時期は、関東では１２月初めから３１日まで、関西では１２月１３日から３１日までとされています。
しかし、年末ぎりぎりの慌ただしい時期に届いても迷惑になることが多いので、２０日くらいまでに届くように贈るといいとされています。

お歳暮は、日頃お世話になっている方への感謝と気遣いから贈るものなので、遅れるよりは早めに贈った方がいいと思います。

１２月２６日を過ぎてお歳暮を贈る場合は、「御年賀」や「寒中御見舞」とするのが、正式マナーです。
何かと忙しい年末にあわてないよう、早めにリストを作って置き、贈るものに合わせて贈る時期を考えておきましょう。

2010年の調査によれば、
1位・・・両親　2位・・親戚　3位・・会社関係　4位・・その年お世話になった方　5位・・友人　6位・・取引先
とのこと。

贈るべきかどうか悩むことも多いと思いますが、重視すべき点は、継続してお世話になっており、今後もお世話になる人である、という点です。会社等では、お中元やお歳暮等の受け取りを控えているところも増えていますから、わかる範囲で事前に情報収集した上で贈りたいですね。

贈り物はすべてそうですが、贈る側の感謝の気持ちが伝わり、贈られる側が喜んでくださるものが一番です。 「これでなくてはならない」ということはありません。相手の状況があまりよくわからない場合は、 この時期はもらいものが増えることもありますので、食料品であれば保存がきく商品のほうが無難とは言えそうです。
相手の状況を考えて贈る、ということが一番大切かもしれません。ご夫婦ふたりという方は、量の多い甘いお菓子やジュースなどたくさんあると困るものもあるはずです。
食料品を選ぶ場合などは、そういった点も考慮して選んでみましょう。
ただし、お正月にお子さんやお孫さんが帰省するようなご家族の場合は果物やお菓子類が喜ばれる場合もあります。贈る相手の方の家族環境もわかる場合には、そういった工夫もしてみましょう。

お歳暮の贈り物に掛ける「のし紙」は、紅白の５本花結び（蝶結び）に熨斗が付いたデザインのものを用います。

お歳暮は、お祝いではなくお世話になった方へのご挨拶ですので、どちらかが喪中でもマナー上は問題ありません。
ですが、お歳暮の時期が自分や相手の四十九日前のときは、時期をずらして寒中見舞いの形で贈る方法もあります。

本来は、事前に都合をうかがった上で先方宅に持参するのが正式ですが、 最近はお店や通信販売でや宅配便で直接届けるのが一般的になっきています。 ただしその場合でも、届く頃を見計らって、手紙や葉書の挨拶状を出すなどの連絡をした方が贈り先に 好印象を与えることができるとはいえそうです。 親しい友人や身内に贈るのであれば、普段の付き合い方や親しさにより、 電話やメールを活用してもよいでしょう。